DEAN WINCHESTER:
Dean Winchester urodził się 24 stycznia 1979 roku jako syn Mary i Johna Winchesterów. Otrzymał imię po swojej babci - Deannie Campbell. Ma młodszego o 4 lata brata - Sama. Do 4 roku życia mieszkał z rodzicami w Lawrance (Kansas) do momentu, kiedy jego matka została zabita przez żółtookiego demona - Azazela. Dean wyniósł Sama z płonącego domu. Po tym wydarzeniu bracia razem z ojcem wyjechali i krążyli po całym kraju. John przysiągł sobie, że odnajdzie i zniszczy to, co zabiło jego żonę. Kiedy wyruszał na polowania, Dean opiekował się młodszym bratem.
Nie wspomina swojego dzieciństwa zbyt dobrze. Ciągłe przeprowadzki, mieszkanie w motelach, zmiany szkoły co kilka tygodni. Brak poczucia bezpieczeństwa, czegoś stałego i pełnej rodziny, z którą można spokojnie spędzić święta. Z drugiej jednak strony lubił życie nomada, w przeciwieństwie do Sama nie chciał nigdy zamieszkać na miłym osiedlu z równo przystrzyżonymi trawnikami i miłymi sąsiadami. I chociaż tęsknił do tygodnia spędzonego z Lisą i po cichu hołubił marzenia o stałym związku, kiedy wrócił do niej po finale sezonu 5 okazało się, że mimo wszystko nie był szczęśliwy żyjąc „apple pie life".
Dean jeździ czarnym czterodrzwiowym Chevroletem Impalą z 1967 roku, którą dostał od ojca. John kupił samochód w komisie w Lawrance (Dean wrócił do przeszłości i przekonał ojca do zakupu tego właśnie auta). Jest bardzo przywiązany do swojego samochodu, traktuje go niemal jak żywą osobę. Po niemal zupełnym zniszczeniu Impali nie chce nawet słyszeć o kasacji, ale własnoręcznie ją naprawia i doprowadza do stanu sprzed wypadku.
Zawsze nosi ze sobą amulet z mosiądzu, który dostał od Sama jako prezent gwiazdkowy. Wisiorek ten - maska z rogami - był początkowo przeznaczony dla Johna (Bobby przekazał go Samowi), ale ostatecznie Sam podarował go starszemu bratu, kiedy ojciec nie pojawił się na święta. Początkowo nie wiadomo, jakie jest znaczenie tego amuletu. Okazuje się, że jest to przedmiot, za pomocą którego można zlokalizować Boga. Przez długi czas nosił także srebrną obrączkę ślubną matki.
Od najmłodszych lat był szkolony przez swego ojca w polowaniu na rzeczy nadprzyrodzone. W przeciwieństwie do Sama nie czuje żalu do Johna o wychowanie go na wojownika. Jest doskonałym strzelcem, świetny w walce wręcz, posiada rozległą wiedzę dotyczącą zjawisk nadprzyrodzonych. Jest doskonałym łowcą i świetnie posługuje się wszelkimi rodzajami broni palnej i siecznej. Jest niezły w walce wręcz, często stając naprzeciw o wiele silniejszych przeciwników. Umiejętności walki i instynkty znacznie wyostrzyły mu się podczas pobytu w Czyśćcu. Często używa zaimprowizowanych rodzajów broni, zna się na materiałach wybuchowych (i koktajlach Mołotowa). Niezły strateg i taktyk, przy tym nieortodoksyjny i pomysłowy (przechytrzenie Matki Wszystkich Istot, Dicka Romana, schwytanie Crowley'a). Czasami działa pod wpływem impulsu, nie dbając o plan. Ma silnie rozwinięte instynkty przetrwania (Czyściec). Poza tym jest doskonale obeznany ze sposobami prowadzenia śledztwa i procedurami policji, straży pożarnej i rozmaitych agencji rządowych. Specjalista od ucieczek, skradania się i uników. Niebezpiecznie utalentowany w działaniach nielegalnych - otwieraniu zamków, włamywaniu się do systemów zabezpieczeń (również komputerowych, choć to zazwyczaj rola Sama), kradzieży samochodów i oszustwach kredytowych. Jest naturalnym przywódcą, w grupie zazwyczaj odruchowo przejmuje dowodzenie. Potrafi zmotywować do działania, nawet w najtrudniejszych chwilach i to zaledwie kilkoma słowami. Wzbudza zaufanie i potrafi być przekonujący.
Świetnie radzi sobie z dziećmi w każdym wieku, jest troskliwy, uważny i pełen zrozumienia, co zapewne wiąże się z faktem, że tak naprawdę to on wychowywał Sama.
Jest znakomity mechanikiem, potrafi zreperować Impalę od podstaw, był też mechanikiem samochodowym w świecie alternatywnym, zna się na samochodach i silnikach od maleńkości. Ma smykałkę do konstruowania urządzeń elektronicznych (np. jego miernik do mierzenia fal elektromagnetycznych). Mniej chlubną umiejętnością Deana jest jego zdolność do zadawania tortur. Jako uczeń Alaistaira w Piekle nauczył się wiele w torturowaniu i wywoływaniu bólu i agonii, przy tym jak najdłużej utrzymując ofiarę przy życiu.
Utrzymywał się z grania w pokera i bilard oraz z licznych przekrętów z kartami kredytowymi wydanymi na różne nazwiska.
Jako jedyny może mówić do brata Sammy.
Jest zabawny, życzliwy, łobuzerski i nieco niedojrzały (przynajmniej z początku). Bywa bezlitosny i agresywny podczas polowań, chociaż nie bezmyślny w zaciekłości. Bywa impulsywny, arogancki i nieco irracjonalny, zwłaszcza jeśli dotyczy to zagrożenia dla jego rodziny.
Jest fanem klasycznego rocka, podając fałszywe nazwiska niemal zawsze wybiera te należące do znanych muzyków. Ma specyficzne poczucie humoru, jego komentarze są pełne odniesień do filmów i muzyki, a także wszelkiego rodzaju insynuacji na temat seksu (w tym pornosów, Busty Asian Beauties i anime). Uwielbia filmy, zwłaszcza westerny i „Nietykalnych". W The Monster at the End of This Book stwierdził, że jego ulubiona piosenka to "Between Zep's "Ramble On" lub "Traveling Riverside Blues. Wbrew pozorom jest też nieźle oczytany (Vonnegut, King, Homer).
Panicznie boi się latania, dlatego wszędzie jeździ samochodem.
Nie przywiązuje zbyt wielkiej wagi do związków, wydaje się, że tylko dla rodziny jest w stanie poświęcić wszystko. Jedyny jego poważny związek z Lisą - rozpadł się po roku. Zwykle nie wiąże się na dłużej niż jedną noc, choć miał dłuższy związek z Cassie Robinson i Lisą Braeden. Po rozstaniu z Lisą nie wrócił do starego trybu działania - nowe miasto, nowa dziewczyna, a wypad z The Slice Girls skończył się nieciekawie.
Miał jedno dziecko - Emmę, amazonkę która zabił Sam.
Chociaż ma niezłą kondycję fizyczną, uwielbia śmieciowe jedzenie, smażone tłuste, niezdrowe, przede wszystkim cheeseburgery i ciasta (uwielbia ciasta), a sałatki uważa za „strawę królika". Cieszą go nieskomplikowane przyjemności życia jak dobre jedzenie, telewizja, alkohol i seks bez zobowiązań. Jego brawura i nieprzystosowane do okoliczności żarty są jedynie przykrywką dla stresu towarzyszącego polowaniom.
Brat zawsze był dla niego najważniejszą osobą, czuje się za niego odpowiedzialny i chce go chronić na każdym kroku. Aby uratować mu życie, zawarł pakt z demonem oddając swoją własną duszę. Z piekła wyciągnął go anioł - Castiel. W sezonie 5 początkowo nie ufał Samowi i wolał, by się rozdzielili żeby nie wykorzystano ich przeciw sobie, ale po przeniesieniu w alternatywna przyszłość w The End, zrozumiał, że muszą być razem Z czasem zaufał mu z powrotem. W sezonie 6, gdy okazało się, że dusza Sam pozostała w Klatce z Lucyferem, robił wszystko, co w jego mocy, by ją mu przywrócić nie bacząc na możliwe konsekwencje. Pod koniec sezonu 8 nie pozwolił Samowi na dokończeniu prób, które zamknęłyby Wrota Piekieł, lecz kosztowałyby młodszego brata życie. Jak wyznał, nie było, nie ma i nie będzie dla niego nikogo ważniejszego.
Był wybranym naczyniem archanioła Michała i jedyną szansa na powstrzymanie Lucyfera przed Apokalipsą. Gdy odmówił swej zgody (chociaż niemal uległ), Michał został zmuszony do posłużenia się naczyniem Adama Milligana.
Przez wiele lat wydawał się lubić swój tryb życia i być pogodzonym z losem, Robi to, co do niego należy i czego nauczył go ojciec, który był dla Deana przede wszystkim autorytetem, nauczycielem i wzorem do naśladowania. Piekło zostawiło na nim niezatarty ślad, jako że nie tylko cierpiał, ale po 30 latach złamał się i sam torturował dusze, do tego czerpiąc z tego przyjemność. Żal, poczucie winy, poparte wiedzą, że tym samym złamał pierwszą pieczęć, zaniżone poczucie własnej wartości i poczucie odpowiedzialności za wszystko, co żyje, jak i wszystko, czego doświadczył zaczęły spychać go w stronę depresji, zgorzknienia i alkoholizmu, chociaż o dziwo, „oczyścił" go pobyt w Czyśćcu.
Powoli zaczął uciekać w picie, i choć porzucił ten sposób ucieczki na czas mieszkania z Lisą i Benem, w sezonach 6 i 7 jego depresja rosła, podobnie jak uzależnienie od alkoholu, pogłębiając się po śmierci Bobby'ego, wspierane chęcią zemsty.
Rok w Czyśćcu, ciągła walka o przetrwanie zmieniły go, zostawiając z czymś w rodzaju stresu pourazowego. Po powrocie był bardziej bezlitosny, twardszy, nawet jego poczucie humoru zbladło, ale z czasem złagodniał. Jego poczucie misji pogłębiło się, podobnie jak chęć ratowania innych i konieczność polowań na istoty nie z tego świata, choć wyrobił w sobie więcej wiary w możliwość „odkupienia" tychże istot, przede wszystkim dzięki Benny'emu.
Myśli o sobie jako o zwykłym żołnierzu, ale według Sama jest bystry (a nawet „genialny") i jest lepszym łowcą niż ktokolwiek inny, nawet ich ojciec, John Winchester. W sezonie 8 dowiedział się, że wraz z Samem są legatami spuścizny Ludzi Pisma.
Najczęściej używane zwroty to „son of the bitch" i „awesome".
Aktorzy:
Jensen Ackles - Dean (wszystkie odcinki)
Brochu Hunter - czteroletni Dean (01x01 Pilot)
Ridge Canipe – młody Dean (01x18 Something Wicked, 03x08 A Very Supernatural Christmas)
Brock Kelly – młody Dean (04x13 After School Special)
Chad Everett – stary Dean (05x07 The Curious Case of Dean Winchester)
ajlenna