Seminaria-program 2014.pdf

(58 KB) Pobierz
Seminaria – program na 2014 rok
1.
Rodzaje związków organicznych i ich wzory (McMurry
2.12, 2.13, 3.1; Clayden rozd. 2;
Patrick
B2, C)
1.1. Grupy funkcyjne
1.2. Sposoby zapisu wzorów związków organicznych
a. Wzory Lewisa, wzory pełne, skrótowe i szkieletowe
b. Skróty literowe
(Me, Et, Pr, Bu, Ph itp.)
2.
Struktura cząsteczek organicznych (McMurry
1, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 14.9; Clayden rozd. 4,
5; Patrick
A)
2.1. Kwantowa teoria budowy atomu: orbitale atomowe
a. Dualistyczna natura elektronu
b. Rodzaje i cechy orbitali atomowych
c. Liczby kwantowe
d. Poziomy energetyczne i orbitale zdegenerowane
e. Reguły obsadzania poziomów energetycznych w atomie
f. Zręb elektronowy i elektrony walencyjne
2.2. Klasyczna teoria wiązań chemicznych
a. Wiązanie jonowe
b. Wiązanie kowalencyjne
c. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i wiązanie koordynacyjne
2.3. Kwantowa teoria budowy cząsteczki: orbitale molekularne
a. Teoretyczny opis wiązania
- Teoria wiązań walencyjnych (VB)
- Teoria orbitali molekularnych (MO)
b. Wiązania σ i π
2
c. Orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące
- Poziomy energetyczne
d. Wiązania w cząsteczkach homojądrowych (wodór i atomy wieloelektronowe) i
heterojądrowych
2.4. Hybrydyzacja orbitali atomowych
a. Orbitale sp
3
, sp
2
i sp dla węgla
b. Orbitale sp
3
, sp
2
i sp dla innych atomów
c. Hybrydyzacja, a geometria cząsteczki (teoria VSEPR)
d. Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali homojądrowych
węgiel–węgiel
e. Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali heterojądrowych
2.5. Teoria reaktywności w ujęciu orbitali molekularnych: pojęcia HOMO i LUMO,
nakładanie się orbitali
2.6. Inne rodzaje wiążących oddziaływań międzycząsteczkowych -wiązanie wodorowe
2.7. Oddziaływania niewiążące
a. Oddziaływania dipol-jon, dipol-dipol
b. Oddziaływania van der Waalsa (chwilowy dipol – dipol indukowany)
3.
Związki z wiązaniami wielokrotnymi, delokalizacja, koniugacja i aromatyczność
(McMurry
14.1-14.2, 14.8-14.11, 15; Clayden rozd. 7; Patrick
H11, I)
3.1. Dieny i polieny
a. Wiązania wielokrotne izolowane i sprzężone
b. Wiązania wielokrotne skumulowane (alleny)
3.2. Delokalizacja elektronów i rezonans
a. Kation, rodnik i anion allilowy
b. Heteroodpowiedniki systemu allilowego: anion karboksylanowy i grupa nitrowa
3
3.3. Aromatyczność
a. Benzen jako hybryda rezonansowa
b. Energia rezonansu
c. Kation, rodnik i anion benzylowy: analogia z systemem allilowym
d. Cyklooktatetraen, jego kation i anion
e. Reguła Hückel'a
f. Aromatyczne układy policykliczne: naftalen i antracen
g. Niebenzenowe układy aromatyczne
- Kation cyklopropenylowy i cykloheptatrienylowy
- Anion cyklopentadienylowy
- Azulen
- Annuleny
4.
Kwasowość i zasadowość związków organicznych (McMurry
2.7-2.11, 8.8; Clayden
rozd. 8; Patrick
G)
4.1. Podstawy teorii kwasów i zasad
a. Teorie Brönsteda i Lewisa
b. Sprzężone kwasy i zasady
c. pH i pKa
4.2. Wpływ struktury związku na jego kwasowość
a. Rodzaj atomu
b. Efekty polarne
c. Hybrydyzacja
d. Karboaniony i ich stabilizacja
4
5.
Reakcje chemiczne (McMurry
5; Clayden rozd. 5, 13; Patrick:
brak odnośnika)
5.1. Termodynamika reakcji
a. Równowaga reakcji
b. Energia swobodna, entalpia i entropia reakcji
c. Wykresy energii reakcji
d. Reakcje egzo- i endoenergetyczne, energia dysocjacji wiązania i obliczanie ΔH
o
dla
reakcji całkowitej
5.2. Podstawy kinetyki reakcji organicznych
a. Energia aktywacji, stan przejściowy, a związek przejściowy
b. Rzędowość reakcji
5.3. Rodzaje związków przejściowych w reakcjach organicznych i ich trwałość.
6.
Podstawy stereochemii (McMurry
4, 6.5, 6.6, 9.1-9.11, 9.15-9.17, 25.2; Clayden, cz. 2
rozd. 1; Patrick
D)
6.1. Rodzaje izomerii
6.2. Izomeria konstytucyjna, a przestrzenna
6.3. Izomeria konformacyjna
a. Konformacja, a konfiguracja
b. Analiza konformacyjna układów łańcuchowych
- Etan i butan
c. Analiza konformacyjna układów cyklicznych
- Cyklopropan
- Cyklobutan
- Cyklopentan
- Cykloheksan, zjawisko przekrętu
- Pochodne cykloheksanu i równowaga przekrętu
5
- Izomeria cis-trans w układach cyklicznych
- Skondensowane układy cykliczne: dekalina i steroidy
6.4. Izomeria E/Z
a. Nomenklatura izomerii E/Z
b. Izomeria E/Z w alkenach i związkach z heterojądrowym wiązaniem podwójnym
c. Wpływ izomerii E/Z na właściwości związków organicznych
6.5. Chiralność i izomeria optyczna
a. Centrum chiralne i płaszczyzna symetrii
b. Nomenklatura związków chiralnych i określanie konfiguracji enancjomerów (system
R/S)
c. Izomery z jednym centrum chiralnym: enancjomery
- Właściwości enancjomerów (czynność optyczna)
- Czystość optyczna i racematy
- Rozdział enancjomerów
d. Izomery z więcej niż jednym centrum chiralnym: diastereoizomery i związki mezo
e. Związki chiralne bez centrum stereogenicznego
f. Biologiczne znaczenie chiralności
Zgłoś jeśli naruszono regulamin