zagadnienia_z_chemii_organicznej.pdf

(115 KB) Pobierz
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
Chemia organiczna
spis zagadnień dla studentów I roku farmacji
Rys historyczny – synteza Wöhlera
Chemia organiczna jako chemia związków węgla
konfiguracja elektronowa atomów węgla
hybrydyzacja atomów węgla sp, sp
2
, sp
3
wiązania
σ
i
π
aromatyczność
względna elektroujemność węgla, wodoru, krzemu, tlenu, azotu, siarki, chloru i bromu
polarność wiązań
Typy rekcji w chemii organicznej
homolityczny i heterolityczny rozpad wiązań
odczynnik elektrofilowy
odczynnik nukleofilowy
rodnik
Addycja
addycja elektrofilowa (addycja do wiązań wielokrotnych C=C )
addycja nukleofilowa (w aldehydach i ketonach)
addycja rodnikowa (nadtlenki; polimeryzacja etenu)
cykloaddycja (reakcja Dielsa Aldera i cykloaddycja 2+2)
Substytucja
substytucja elektrofilowa (substytucja w benzenie)
substytucja nukleofilowa (S
N
1 i S
N
2; aspekt kinetyczny i stereochemiczny)
substytucja rodnikowa (fluorowcowanie alkanów i toluenu)
Eliminacja
reakcje E
1
i E
2
(reguła Zajcewa)
Izomeria
Izomeria strukturalna
(konstytucyjna) – różny układ wiązań
Stereoizomeria
Izomeria konformacyjna
konformacje etanu
projekcja Newmana
konformacje butanu – definicje konformacji sp, sc, ac i ap
konsekwencje energetyczne
metody wyznaczania podstawników odniesienia
konwencja CIP (Cahna, Ingolda, Preloga)
konformacje układów pierścieniowych – cykloheksan
stabilne konformacje – krzesłowa, łódkowa
1
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
definicje podstawników aksjalnych i ekwatorialnych
dipodstawione pierścienia cykloheksanu
przypadek trwalszej konfiguracji łódkowej dla układu cis-1,4
Izomeria geometryczna
system E-Z i cis - trans
Izomeria optyczna
pojęcie chiralności
aktywność optyczna (+) i (─)
chiralny atom węgla – cząsteczka chiralna
sposoby przedstawiania cząsteczek chiralnych – wzory stereochemiczne,
wzory Fischera
określanie konfiguracji D i L
wyznaczanie konfiguracji absolutnej R i S – konwencja CIP
pojęcia: enancjomer, mieszanina racemiczna
cząsteczki posiadające więcej niż jedno centrum chiralne
pojęcia: diastereoizomer, forma mezo
cząsteczki chiralne nie posiadające chiralnego atomu węgla:
alleny
pochodne bifenylu – atropoizomeria
Stereochemia reakcji chemicznych –
reakcje stereoselektywne i stereospecyficzne
addycja do związków achiralnych z powstaniem centrum chiralnego
addycja do związków chiralnych z powstaniem nowego centrum chiralnego
stereochemia reakcji S
N
1 i S
N
2
retencja konfiguracji
związki prochiralne
Pytania
: McMurry (wydanie dwutomowe)
4.31, 9.6, 9.7, 9.8, 9.9, 9.11, 9.41
{ lub McMurry (wydanie pięciotomowe) 4.35, 9.6, 9.8, 9.9, 9.11, 9.14, 9.45, 9.55, }
H. Hart 5.8, 5.9, 5.10, 5.11
Węglowodory
Alkany
Nomenklatura
alkanów, grup alkilowych, związków bicyklicznych i spirocyklicznych
Szereg homologiczny, rzędowość atomów wodoru
Budowa związków nasyconych
hybrydyzacja sp
3
konformacje (wzory Newmana)
izomeria
Własności fizyczne
temperatura wrzenia i topnienia (zależność od długości łańcucha i stopnia
rozgałęzienia)
rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych i niepolarnych
oddziaływania Van der Waalsa
2
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
Metody otrzymywania
redukcja związków nienasyconych
redukcja chlorowcopochodnych
reakcja Wurtza
Reaktywność
reakcje chlorowcowania (reakcje łańcuchowe, substytucja rodnikowa), trwałość
wolnych rodników, orientacja reakcji chlorowcowania.
Cykloalkany
konformacje łódkowe i krzesłowe cykloheksanu
stereoizomery optyczne i geometryczne cykloheksanu
Analiza spektroskopowa
węglowodorów nasyconych
Pytania
:
McMurry (wydanie dwutomowe) 3.34, 3.35, 3.36
{ lub McMurry (wydanie pięciotomowe) 3.44, 3.45, 3.46 }
H. Hart 2.26, 2.27, 2.28, 2.33, 2.34, 2.43 a, c
Alkeny i alkiny
Nomenklatura
alkenów, alkinów, nienasyconych grup alkilowych, nienasyconych związków
bicyklicznych i spirocyklicznych
Budowa związków nienasyconych
hybrydyzacja sp
2
i sp
izomeria geometryczna
obliczanie stopnia nienasycenia
Metody otrzymywania
reakcje chlorowcoalkanów z etanolowym roztworm KOH
odwadnianie alkoholi (reguła Zajcewa)
otrzymywanie acetylenu
reakcja Wittiga
Reaktywność
addycja elektrofilowa ( addycja Cl
2
, Br
2
, H
2
O wobec H
2
SO
4
, HCl, HBr, HClO -
reguła Markownikowa, trwałość karbokationów)
hydroborowanie alkenów
hydroksyrtęciowanie alkenów
reakcja Kuczerowa – tautomeria keto-enolowa
utlenianie alkenów KMnO
4
w środowisku kwaśnym i obojętnym
ozonoliza
Polieny
wiązania skumulowane, sprzężone, izolowane
struktury kanoniczne: reguły tworzenia (struktury kanoniczne penta-1,3-dienu, pent-2-
enalu, 1-chloroetenu, kwasu propenowego, aniliny)
3
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
budowa allenów
reakcje addycji do sprzężonych układów wiązań
reakcje Dielsa Aldera (dien, dienofil)
Terpeny
nazwy zwyczajowe wybranych terpenów
warunki konieczne do zaklasyfikowania związku do terpenów
podział terpenów
Analiza spektroskopowa
węglowodorów nienasyconych
Pytania
:
McMurry (wydanie dwutomowe) 6.19, 6.22, 6.23, 6.24, 6.25, 6.36, 6.37, 7.23,
7.38 a, b, 7.48, 8.25 a, e
{ lub McMurry (wydanie pięciotomowe) 6.23, 6.26, 6.27, 6.28, 6.39, 6.40,
7.25, 7.43 a, b, 7.52, 8.29 a }
H. Hart 3.33, 3.34, 3.38, 3.39, 3.41, 3.42, 3.50, 3.51, 3.57 a, b, d, 3.58,
3.59 a, b, d, f, g, h
Węglowodory aromatyczne
Nomenklatura
związków aromatycznych
Warunki aromatyczności
Niebenzenoidowe związki aromatyczne
(kation cyklopropenylowy, anion
cyklopentadienylowy, kation tropyliowy, azulen, niektóre annuleny)
Budowa
benzenu i naftalenu, wzory Kekulego
izomeria orto-, meta-, para-.
Reaktywność
związków aromatycznych
utlenianie i redukcja węglowodorów aromatycznych (utlenianie benzenu i jego
alkilowych pochodnych ozonem i tlenem wobec V
2
O
5
, alkilowych pochodnych
benzenu KMnO
4
w środowisku kwaśnym)
chlorowcoanie alkilobenzenu w łańcuchu bocznym
reakcje substytucji elektrofilowej – mechanizm
chlorowcowanie
nitrowanie
sulfonowanie
acylacja metodą Friedela Craftsa
alkilowanie metodą Friedela Craftsa
ograniczenia reakcji Friedela Craftsa
wpływ aktywujący i dezaktywujący podstawników
wpływ skierowujący podstawników – znaczenie w syntezie
struktury wyjaśniające mechanizm S
E
w fenolu, chlorobenzenie, toluenie,
nitrobenzenie, anilinie
otrzymywanie dipodstawnych pochodnych benzenu
WWA, grafit i fulereny
4
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
Analiza spektroskopowa węglowodorów aromatycznych
Pytania
:
McMurry (wydanie dwutomowe) 15.17, 15.20, 15.22, 15.25, 15.27,
15.38, 15.39, 16.29, 16.30, 16.33, 16.48,
{ lub McMurry (wydanie pięciotomowe) 15.18, 15.21, 15.23, 15.26,
15.43, 15.44, 16.30, 16.31, 16.34, 16.51 }
H. Hart 4.22, 4.23, 4.27, 4.34, 4.36, 4.37
Chlorowcopochodne węglowodorów
Reaktyność
chlorowcopochodne jako substraty w reakcjach tworzenia alkoholi i alkenów
Związki Grignarda
– reaktywność, reakcje z wodą
Reakcje substytucji nukleofilowej
S
N
1 i S
N
2:
kinetyka
stereochemia
szczególne przypadki: chlorobenzen, chlorek winylu i allilu, chlorek benzylu
Reakcje E
1
i E
2
Fluorowcopochodne o znaczeniu praktycznym;
chlorek winylu, chloropren, teflon, halotan,
freony, „tri”.
Analiza spektroskopowa
węglowodorów zawierających atomy chlorowców
Pytania
:
McMurry (wydanie dwutomowe) 11.27 (a, c), 11.28 (a, b), 11.41, 12.22, 12.23
{ lub McMurry (wydanie pięciotomowe) 11.35 (a, c), 11.6 (a, b), 11.51, 12.25,
12.26
H. Hart 6.14, 6.17 a,
Alkohole, fenole, tiole i tiofenole
Nomenklatura
alkoholi, fenoli, tioli i tiofenoli
Własności fizykochemiczne
wiązania wodorowe
temperatura wrzenia
rozpuszczalność w wodzie
kwasowość i zasadowość alkoholi i fenoli (def. Bronsteda-Lowryego, def.
Lewisa, K
a
, pK
a
)
Otrzymywanie alkoholi
redukcja związków karbonylowych (NaBH
4
, LiAlH
4
)
hydroliza halogenoalkanów wodnym roztworem zasady
addycja wody do alkanów w obecności H
2
SO
4
reakcja związków Grignarda z aldehydami, ketonami i estrami
hydroborowanie alkenów
5

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin